Sebastian Stan naît à Constanța dans l'est de la Roumanie. Ses parents divorcent lorsqu’il a deux ans. À l'âge de huit ans, à cause de la révolution roumaine, Stan et sa mère, Georgeta Orlovschi, déménagent à Vienne en Autriche où elle est employée en tant que pianiste. Quatre ans plus tard, ils partent pour New York après que sa mère a épousé Anthony Fruhauf, le directeur de l'école privée Rockland Country Day School (en), où Stan a étudié.
Il commence sa carrière avec de petits rôles comme dans New York, police judiciaire ou dans le film Tony n'Tina's wedding. Il obtient son premier rôle important en 2007 dans Gossip Girl, en tant que Carter Baizen. Rôle qu'il reprend d'ailleurs en 2009. Il fait une apparition dans Black Swan aux côtés de Natalie Portman et Mila Kunis.
En 2011, il est choisi pour incarner Bucky, le meilleur ami de Steve Rogers (Chris Evans) dans Captain America: First Avenger. Il reprend son rôle dans Captain America : Le Soldat de l'hiver (Captain America: The Winter Soldier), sorti en 2014, dans Captain America: Civil War, en mai 2016 et dans Avengers: Infinity War, sorti en avril 2018.
En 2012, il obtient le rôle récurrent du Chapelier fou dans la série Once Upon a Time et celui de T. J. Hammond dans la mini-série Political Animals. Il joue également dans le film Disparue avec Amanda Seyfried.
En 2017, il crève l'écran au cinéma dans le rôle du mari de la patineuse américaine Tonya Harding (Moi, Tonya (I, Tonya) de Craig Gillespie).
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